K hradu se váže několik pověstí, jednou z nich je, že hrad Roštejn stavěl čert. Pán na Telči chtěl mít na kopci na skále hrad, ale neměl peníze a ani stavitele. Upsal se tedy ďáblu, který dokonce slíbil postavit hrad za pouhou jednu noc. Nosil kameny od Telče a stavbu by do rána určitě stihl postavit. Ale na Starém Městě žila chytrá selka, která hradního pána tajně milovala. Před rozedněním proto probudila kohouta, aby zakokrhal a hloupý čert už si myslel, že je ráno. Stavbu proto nedokončil. Poslední kámen vztekle odhodil ke Staroměstskému rybníku a pán byl zachráněn od pekelných sil.

Ve skutečnosti toho o vzniku hradu moc nevíme. První písemná zmínka pochází z roku 1353. Hrad na konci 14. století vypadal ještě trochu jinak, měl rozsáhlý věnec vnějšího opevnění. Hlavní ochranou byl hluboký les všude kolem. Traduje se legenda, že hrad nikdy nikdo nedobyl právě kvůli tomu, že byl sice vidět z vyvýšeného okolí, ale když vojska sestoupila do údolí, tak v hustém lese hrad minula, proto zůstal nedotčen.

Momentálně je hrad Roštejn zavřený, ale procházky v jeho okolí stojí za to. Znovu se hradní brány opět otevírají od 1. dubna 2023.