V této zhruba tři sta metrů dlouhé ulici je bohatá vánoční výzdoba zřejmě nejpatrnější.

Benešova si drží i pozici rušné ulice s různorodými obchody a službami. Původně ale tato ulice byla mnohem klidnější, protože její obchodní úlohu přebírala sousední ulice Matky Boží díky tomu, že z ní vedla cesta městskou branou. Nynější Benešova ulice byla tehdy na konci zaslepena hradbami. To se změnilo až v 19. století, kdy bylo opevnění probouráno.

Na východním konci ústí na horní část Masarykova náměstí. Na druhém konci ulice vyúsťuje na frekventovanou křižovatku. Těsně před křižovatkou je možné si odpočinout v přilehlém parku Gustava Mahlera s vyhlídkovou baštou. Toto místo bylo původně tržištěm, ale ještě před nástupem nacismu tam stávala velká židovská synagoga.